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胺反应化学试剂 1353016-71-3,DBCO-NHS ester 用于有机介质中含胺分子的改性

发布时间:2023-10-26 分享至:

DBCO-NHS酯是一种胺反应性构件,用于有机介质中含胺分子的改性。它与伯胺(如赖氨酸残基侧链或氨基硅烷涂层表面)在中性或稍碱性pH下反应,形成共价键。短间隔臂增加了修饰分子的***小质量(228.3道尔顿)。由于水溶性差,不建议在水缓冲液中标记蛋白质或任何其他生物聚合物。

英文名:DBCO-NHS

DBCO NHS

DBCO-NHS ester

Dibenzocyclooctyne-N-hydroxysuccinimidyl ester

DBCO-succinyl N-hydroxysuccinimidyl ester

Dibenzylcyclooctyne-NHS ester

中文名:二苯并环辛烯-活性酯

DBCO活性酯/琥珀酰亚胺酯

CAS:1353016-71-3

分子量:402.40

分子式:C23H18N2O5

溶解性:DMSO, DMF, DCM, THF, Chloroform

纯 度:>95% (HPLC)

外 观:白色或者浅灰色结晶体

存储条件:-20℃,避光,避湿

DBCO-NHS酯是一种可切割的ADC连接物,用于合成抗体-药 物结合物(ADC)[1]。ADC由抗体组成,抗体通过ADC连接体连接ADC细胞毒素。用于识别抗体药 物开发的潜在药 物靶蛋白的方法,以及用于产生针对靶蛋白的抗体的方法。

DBCO-NHS酯是一种非常流行的胺反应化学试剂。它可用于修饰有机溶剂中的含胺分子(在水介质中的溶解度有限)。它与初级胺(如赖氨酸残基侧链或氨基硅烷涂层表面)在中性或稍碱性pH下反应,形成共价键。低质量重量将为改性分子添加小的间隔基。DBCO通常用于无铜点击化学反应。

点击化学(Click chemistry),又译为“链接化学”、“动态组合化学” (Dynamic Combinatorial Chemistry)、“速配接合组合式化学”,是由化学家巴里·夏普莱斯(K B Sharpless)在2001年引入的一个合成概念,主旨是通过小单元的拼接,来快速可靠地完成形形色色分子的化学合成。它尤其强调开辟以碳-杂原子键(C-X-C)合成为基础的组合化学新方法,并借助这些反应(点击反应)来简单高效地获得分子多样性。点击化学的代表反应为铜催化的叠氮-炔基Husigen环加成反应(Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition)。点击化学的概念对化学合成领域有很大的贡献,在药 物开发和生物医用材料等的诸多领域中,它已经成为目前有用和吸引人的合 成理念之一。

点击化学可分为两类:

1. 铜催化反应类型

铜(I)催化叠氮化物-炔烃反应(Cu(I)- catalyzed Azide - Alkyne Click Chemistry reaction,CuAAC);

特点:

小型的叠氮化物和炔烃具有优良的底物性质

试验适用条件的优化(类型&铜来源、还原剂和铜配体)

适用于对铜毒性不碍事的实验(不推荐用于体内或活细胞标记)

反应速率较慢(相对其它两种反应)

2. 无铜反应类型

力引发的的叠氮-炔基偶合反应(Strain-promoted Azide - Alkyne Click Chemistry reaction,SPAAC)

特点:

检测小分子叠氮化物比CuAAC反应更快

不需要铜离子,无 毒性

没有催化剂或者配体,因此无需大量的条件优化

适合与四氮杂苯-反式环辛烯连接反应进行双标记方法