点击化学DBCO的反应优点及其实际应用
发布时间:2022-11-30 分享至:
DBCO(二苯并环辛炔)是一种环炔烃,可以在水溶液中通过应变促进的1,3-偶极环加成反应与叠氮化物反应,这种生物正交反应也称为无铜点击反应。该反应具有选择性和生物相容性,因此互补试剂可以与功能生物系统形成共价键。
DBCO反应优点
1. 单击化学发生在水中。DMSO,DMF,乙腈,醇或纯水和缓冲液可用于反应
2. 反应迅速而定量。Click Chemistry是一种允许在稀释溶液中制备纳摩尔偶联物的工具。
3. 该反应对pH不敏感。与NHS酯与胺以及其他一些共轭化学的反应不同,不需控制反应混合物的pH。不需添加缓冲液,酸或碱-Click Chemistry在4-11的pH间隔下效果很好。
4.生物分子中没有叠氮化物和炔烃。这些基团应专门引入DNA和蛋白质中。可以在标准寡核苷酸合成过程中用炔亚磷酰胺制备含炔的 DNA 。可以使用叠氮化物活化的酯和炔烃活化的酯来制备标记有叠氮化物和炔烃的蛋白质。
DBCO应用:
1.将DBCO-Cy5分子注射到体内后,可以特异性结合到含有叠氮基团的DC细胞,实现细胞体内的追踪。
2. 如果将DBCO修饰的因子注射到体内,可以特异结合到含有叠氮基团的DC细胞,随着DC细胞在淋巴结与T细胞的结合,因子可以靶向调控T细胞的激活。
3. 将特异抗原偶联DBCO,可生产疫苗用于生物医学。