在选择保护基时一般会按照的下列步骤来进行筛选。

①确定究竟是用片段缩合的方式还是逐个接长的方式来接长肽链。

如果是片段缩合的情况下,除去C末端肽段的末端羧基可以用与侧链羧基相同的保护基保护或者不保护以外,其它要作为羧基组分片段的末端羧基,则应根据将来在片段缩合时所用的活化方法的不同来适当地选用保护基。

②确定所采用的保护方式究竟是***大保护方式还是中等或者***小的保护方式(侧链功能团都尽可能用保护基保护起来,这叫做***大保护方式。如果只是对其中毫无例外必须保护:的氨基酸如Lys (也包括非蛋白质的组成氨基酸Ormn) 和Cys (带自由的SH基)以及Asp和Gla (后两者有时也可以不保护)等的侧链功能团进行保护,叫做***小保护。介乎两者之间的叫做中等保护)。因为两者对保护基要求的选择性范围是不同的,前者的要求要复杂一些,后者的要求则比较简单。***后再从整个反应过程的要求出发并根据各种保护成的稳定性和选择性之间的综合考虑来设计和选择保护基。由于用酸解反应脱除保护基是***为常用的办法，从而可以根据酸解的速度差别来选择保护基。半永久性保护基是指对于某--脱除试剂来说是稳定的，而暂时性保护基则是不稳定的，可以脱去的。例如稀三氟醋酸(dTFA) 能够脱去氨基保护基N-Bpoc 和N-Ddz,但这时N-Boc 是稳定的。又如，0H-能脱去羧基的保护基OMe和OEt,但不能脱去N- Boc。

N-Boc和OBzl之间对OHT、H,/Pd (在普通溶剂或在液氨中催化氢化)是有选择性的。