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DBCO-SS-COOH

发布时间:2024-01-09 分享至:

中文名称:二苯基环辛炔-双硫键-羧基

英文名称:DBCO-SS-COOH

英文别称:DBCO-SS-acid

CAS:2576471-49-1

分子式:C24H24N2O4S2

分子量:468.6

性状:浅黄色或白色固体

储存条件:-20°C,避光避湿

DBCO (二苯并环辛炔, Dibenzocyclooctyne) 是非常常用的生物正交反应试剂,可用于无需铜离子催化的叠氮-炔环加成 (SPAAC) 反应,该反应的二级反应动力学常数可达到 1。DBCO 系列产品包括可用于进一步连接的 DBCO-acid、DBCO-amine、DBCO-PEG-COOH、DBCO-PEG-amine,以及 DBCO 标记的 Biotin、荧光染料和生化小分子等。

1、DBCO (二苯并环辛炔) 的羧基和琥珀酰亚胺酯衍生物,可在偶联条件下与带有胺基的生化小分子形成稳定的酰胺键连接,二硫键可以用还原剂分解。

2、DBCO (二苯并环辛炔)-NH2,可与含有羧基的生化小分子形成稳定酰胺键连接。

3、DBCO (二苯并环辛炔) -MAL,可以含有巯基的生化小分子发生共轭加成形成稳定的硫醚连接。

4、DBCO (二苯并环辛炔) 标记的荧光染料,荧光染料包括:BODIPY、荧光素、罗丹明、花箐CY等常用商业染料,也包括在荧光成像中具有非常突出效果的 SiR 和 Alex Flour 647。 这些荧光探针可通过 DBCO 与 叠氮化合物的 SPAAC 反应实现对生化小分子的荧光示踪。

5、DBCO (二苯并环辛炔) -生物素 (Biotin),中间的连接除了聚乙二醇外,还可包括在紫外光照射、还原等条件下可发生断裂的官能团。这些探针可通过 DBCO 与叠氮的 SPAAC 反应以及生物素与链霉亲和素 (streptavidin) 之间强亲和力实现对蛋白质的提取分离。

此外连接了各种功能性小分子的DBCO 衍生物,如连接了TCO 等点击化学接头的分子,可用于创新药物研发和生命科学研究。