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Azido-cumarin ,叠氮香豆素,香豆素化合物的制备过程

发布时间:2023-03-16 分享至:

Azido-cumarin ,叠氮香豆素,香豆素化合物的制备过程


末端带叠氮基的香豆素化合物的合成:

以4二乙胺基水杨醛与4-甲酸甲酯苯乙酸甲酯为原料,在100 mL圆底烧瓶中,依次加入4.8 mmol末端带溴的香豆素衍生物,48 mmol的叠氮化钠,

用约65 mLDMF和约10 mL水溶解固体。在搅拌下,维持反应温度在60℃左右,反应24 h后,停止反应。

减压旋干溶剂,抽干后将粗产物放入真空烘箱中干燥。

将收集的固体用氯仿/正己烷/丙酮(v/v/v=20:18:1)的洗脱剂经硅胶色谱柱(200-300目)分离,得到黄色固体产物。


香豆素(Coumarin),又名1,2-苯并吡喃酮、邻氧萘酮,是一种有机化合物,化学式为C9H6O2,是一种重要的香料,常用作定香剂、脱臭剂,配制香水和香料,也用作饮料、食品、香烟、塑料制品、橡胶制品等的增香剂。


叠氮修饰香豆素,叠氮反应属于点击化学之一,点击化学又称为“链接化学”,其目的在于通过小基团的拼接,简单快速完成多种分子的化学合成,并在此基础上实现碳原子连接(C一X一C)建立一种化学组合新方法。点击化学反应的出现满足了现代化学、化学生物学、材料化学等各方面的需求。具有高的区域选择性和反应定向性;产率高,分离简单,通过重结晶或者蒸馏等常规的分离方法就可以得到较高纯度的产物;反应操作简单,溶剂较易除去,通常能够在生理环境下操作。

根据点击化学反应的基本原理及反应特征,点击化学反应主要可以划点击化学反应分成以下4类反应:亲核开环反应、羰基化合物的缩合反应、碳碳多键的加成反应、环加成反应。



试剂家主要经营的产品:磷脂、共聚物、PEG衍生物、PEG小分子、点击化学、荧光标记、生物素、光敏剂、金属骨架、量子点、上转换,合成定制产品:脂质体、多肽、荧光探针、大环化合物、交联剂、介孔材料、四氧化三铁、纳米微球、无极发光纳米、一维二维纳米材料;以及实验室技术定制单品:高分子、PROTAC技术、ADC偶联、微环境响应定制、环状/响应性染料、静电纺丝、离子液体、水凝胶、纳米微针、纳米簇等等。温馨提示:试剂家供应产品仅用于科研,不能用于人体。



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beta-D-Man(N3,AC3)-Ome

alpha-Man-TEG-N3

alpha-Man-N3

D-Glc(Ac4)-beta-PEG(3)-N3

beta-GlcNAc-TEG-N3

beta-GlcNAc-N3

beta-Glc-TEG-N3

beta-Glc-N3