Azide修饰甘露糖，糖基叠氮化合物的制备过程

(1）将甘露糖氨盐酸盐(1 g, 4.6 mmol)与醋酸钠(0.5 g,8.7 mmol)溶解于1 mL超纯水中，而后向其中加入溶解于75 mL甲醇的2-羟基-萘甲醛(1.5 g 6.1 mmol),在22℃下磁力搅拌。24 h后，过滤产物，并用适量超纯水、乙醇及少量乙醚清洗，得到橙色固体。

(2）将橙色固体与3 mg二甲氨基吡啶混合，溶解于6.6 mL吡啶中，并于冰浴中缓慢滴加3.3 mL乙酸酐。然后,室温下磁力搅拌24h，再将其滴加入约40 mL冰水中，得到絮状沉淀。过滤后，将沉淀溶解于70 mL氯仿中，依次用饱和碳酸钠、饱和氯化钠萃取。有机相用无水硫酸镁干燥后真空干燥过夜，得到黄色固体。

(3）将黄色固体(1.66 g 3 mmol)溶解于57mL丙酮中，在冰浴中加入溶于24 mL丙酮的草酸(1.2 g,13.4 mmol)。0℃下磁力搅拌45 min，再在22℃下继续搅拌1 h。

反应过程之中，用薄层层析检测反应进程，直至反应结束为止。随后，将反应物在-20℃中静置30 min，过滤，收集沉淀，用乙醚清洗直至获得干燥的白色固体。

(4）将白色固体(1 g, 2.3 mmol)溶解于10 mL二甲基甲酰胺中，冰浴条件下加入4.6 mL氯乙酰氯和1.3 mL三乙胺，用薄层层析检测反应进程，反应物反应完毕后用0.5 mL冰水淬灭反应，而后将反应物用30 mL氯仿稀释，依次用超纯水、饱和碳酸钠、饱和氯化钠萃取，保留有机相，并用无水硫酸镁干燥过夜，而后真空干燥，得到固体。再将固体利用硅胶柱纯化，旋蒸，得到无色纯品。

(5)将该固体溶解于8 mL丙酮中，并加入溶解于超纯水中的叠氮钠(860 mg, 13.2mmol)，在40℃下磁力搅拌，用薄层层析监测反应直至反应完全。用20 mL氯仿稀释反应液，而后依次用超纯水、饱和氯化钠萃取，保留有机相。无水硫酸镁干燥后真空干燥，得到白色固体。用硅胶柱纯化该白色固体，得到纯产物。

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