QL-N3,叠氮化N-甲基喹啉衍生物荧光探针的制备过程
发布时间:2023-03-16 分享至:
QL-N3,叠氮化N-甲基喹啉衍生物荧光探针的制备过程
将80 mmol CH3I和 30 mmol 2-甲基喹啉加入到29 mL无水乙醇中。Nz保护的条件下,50℃搅拌反应24 h。反应完成后,冷却至室温后生成大量固体。将反应体系减压抽滤,沉淀以无水乙醇作为溶剂使用重结晶法分离提纯,减压抽滤收集浅绿色的针状固体,得化合物A。
将14.7 mmol化合物A溶解在40 mL无水乙醇中,向其中加入18.4 mmol对乙酰氨基苯甲醛(4-Acetamidobenzaldehyde),室温搅拌30 min。将24 mmol 吡咯烷,缓慢添加到反应体系中,室温搅拌24 h。反应完成后,减压过滤并用无水乙醇洗涤获得化合物B(棕色固体)。
将2.222 mmol化合物B溶解到12 mL 3 M HCI(用无水乙醇稀释),回流搅拌12 h。反应完成后,使用碳酸钠中和至pH=7。减压过滤,收集固体并用硅胶色谱柱纯化后获得黑色固体QL-NH2。
将4.4 mmol NaNO2溶解在8 mL水中,然后将该NaNO2溶液逐滴添加到含有0.32mmol QL-NH2的11 mL 4 M HCl中。搅拌45 min后,在О℃向反应体系中滴加溶解有30 mmol NaN3的8 mL水溶液。将混合物在О℃反应1 h,然后缓慢加热到37℃后反应1 h,反应完成后,减压抽滤收集黄色沉淀。沉淀用DCM 和水萃取3次,有机相用无水硫酸钠干燥,减压抽滤,滤液减压旋转蒸干后通过硅胶色谱柱纯化,以获得QL-N3。
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