β-CD-N3,Azide-Azide,叠氮修饰环糊精的制备过程
发布时间:2023-03-17 分享至:
β-CD-N3,Azide-Azide,叠氮修饰环糊精的制备过程
环糊精是由环糊精葡萄糖转移酶作用于直链淀粉所产生的一组聚合度不等的由多个葡萄糖单元组成的环状低聚糖化合物,整个分子呈截顶圆锥状腔体结构。)β-环糊精(β-CD)通过碘代,叠氮化修饰,合成了叠氮化的p-环糊精(β-CD-N3)。
将40.1g(153mmol)三苯基磷(Ph3P)溶解于160mLN,N-二甲基甲酰胺(DMF)中并且搅拌,然后将40.5g(160 mmol)碘(慢慢加入反应瓶中,反应液的温度从室温升到大约50℃。加入11.5gβ-环糊精(β-CD)(1)后再升温至70℃,氩气(Ar)保护下搅拌反应18h。停止加热后,旋蒸去大约100 mL DMF,然后放在磁力搅拌器上搅拌。将5.6g 钠(Na)加入在冰水浴中的60mL甲醇溶液,制成甲醇钠溶液,在冷却条件下,将甲醇钠溶液慢慢滴加入上面的反应瓶,中并搅拌30min,溶液由棕黑色变成亮黄色。再将混合物加入甲醇溶液中,形成白色的沉淀,过滤并用甲醇冲洗沉淀物,自然晾干过夜后,用甲醇在索氏提取器中提取 20h,然后将产品取出自然晾干,放在真空干燥器中干燥,得到白色粉末即碘取代的β-环糊精(β-CD-I7).
将3g(153.5mmol)全碘代β-环糊精(β-CD-I)溶解在50mL DMF中,加入1.0g(155.5mmol)叠氮化钠(NaN3),所得悬浊液在60℃和氩气保护下搅拌反应20h。停止反应后,减压浓缩,然后加入大量水形成白色沉淀,用水冲洗滤饼,真空干燥,得白色粉末,即叠氮取代β-环糊精(β-CD-N3) .
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