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整理分析七种官能团的点击化学工具

发布时间:2022-10-26 分享至:

1.BCN

BCN试剂是一类含有较高活性BCN(双环[6.1.0]壬炔)基团的点击化学试剂,BCN试剂可以通过无铜点击化学与叠氮化物标记的分子或生物分子反应。它可以在水性缓冲液或有机溶剂中运行。

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2.炔烃

炔试试剂可以通过铜催化的叠氮化物-炔烃点击化学与含叠氮化物的化合物或生物分子反应,以产生稳定的三唑键。

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3.叠氮化物

一代叠氮点击化学是通过叠氮 (N3) 与炔烃(如炔丙基)在铜催化剂存在下反应形成稳定的三唑键而实现的。二代叠氮化物点击化学通过叠氮化物分子与结构受限的炔烃(如 DBCO(二苯并环辛炔)或 BCN(双环 [6.1.0] 壬炔)轴承分子的反应)无需使用铜。

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4.DBCO

DBCO试剂是一类点击化学标记试剂,含有活泼的DBCO(二苯并环辛炔)基团,DBCO试剂可以通过无铜点击化学与叠氮化物标记的分子或生物分子反应。该反应可以在水性缓冲液或有机溶剂中进行溶剂取决于底物分子的性质。带有PEG臂的试剂会增加化合物的亲水性。DBCO试剂已应用于生物偶联、标记和化学生物学。

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5.TCO

TCO点击化学是第三代点击化学,由于其速度快和生物相容性好,被用于标记和生物偶联。它是 TCO(反式环辛烯)试剂和四嗪部分在逆电子需求狄尔斯阿尔德 (IEDDA) 反应中的反应,然后是逆向DA反应以消除氮气。

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6.四嗪

四嗪试剂是一类含有反应性四嗪基团的点击化学标记试剂,四嗪试剂与TCO(反式环辛烯)在逆电子需求 Diels Alder 反应和逆 Diels Alder 反应中具有高反应性以消除氮气。这是在标记活细胞、分子成像和其他生物偶联应用中以低浓度进行生物偶联的反应。

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7.点击反应配体

铜 (Cu(I)) 催化的叠氮化物-炔点击化学反应 (CuAAC) 的效率在取决于铜离子 Cu(+I) 的存在。铜(I)离子容易被氧化和歧化,对活细胞也有细胞副作用。带有叔胺和三嗪的配体可以稳定 Cu(I) 并加速反应。由于双正交性和反应速率,这些配体进一步扩展CuAAC在化学生物学中的应用。

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